Nacido en Toronto, Canadá, Robertson comenzó su carrera a fines de la década de 1950. En 1965-66, su banda, entonces llamada The Hawks, comenzó a acompañar a Bob Dylan en los primeros chows de la fase eléctrica del cantante (en la foto, Dylan y The Band interpretando en Chicago en 1974 con Robertson en el centro ).

Renombrado como The Band, el grupo siguió asociándose con Dylan y continuó con su propia carrera exitosa: sus principales éxitos, como "The Weight" y "Up on Cripple Creek" , fueron composiciones de Robertson.

El espectáculo de despedida de la banda de 1976 fue filmado por Martin Scorsese y dio lugar a uno de los principales documentales del rock, "The Last Waltz" , estrenado en 1978. Después de eso, Robertson trabajaría como productor y supervisor musical del cineasta estadounidense en 14 películas, entre ellas " Killers of the Flower Moon” , que se estrenará a finales de este año.