Aquella vez, en la ida jugada en el estadio San Januario, bajo el arbitraje del uruguayo, Roberto Silvera, el cuadro de Para Uno logró un heroico empate, sin abrirse el marcador, con 10 jugadores, por expulsión de Eduardo Aranda sobre los 82 minutos de juego.

En la revancha, disputada en el estadio Defensores del Chaco, el árbitro fue otro uruguayo, Daniel Fedorczuk y venció Olimpia por 2- 1, remontado un marcador adverso, con un par de goles de Juan Manuel Salgueiro, el segundo de penal, sellando su paso a la fase prefinal de la Libertadores.

Los dos únicos jugadores del plantel actual que quedan de aquellos duelos frente a los brasileños, disputados 9 años atrás, son Richard Ortiz, quien fue titular en ambos encuentros y el uruguayo Alejandro Silva, que no jugó el juego de ida y entró de entrada en la vuelta.

En el Brasil, lo números de Olimpia son bajos en la Libertadores. Disputó 29 compromisos y solo consiguió 2 victorias, 11 empates y cayó 16 veces, alcanzando apenas el 19,5% de efectividad.

Sin embargo, los dos triunfos fueron trascendentales. El primero en la edición de 1989, en el partido de vuelta de la semifinal contra el Inter de Porto Alegre. En la ida, en Asunción, Olimpia había perdido 1-0 y en la revancha jugada en el estadio Beira Río, ganó el cuadro franjeado, 3-2, con goles de Raúl Vicente Amarilla, Alfredo Mendoza y Gustavo Neffa. La serie se definió en la tanda de los penales y tras gran actuación del arquero Éver Almeida, quien detuvo dos penales y marcó uno, ganó Olimpia por 5 a 3 y clasificó a la final, que perdió posteriormente frente a Atlético Nacional de Medellín, Colombia. El técnico olimpista fue el recordado Luis Cubilla.

El segundo éxito significó la tercera Copa Libertadores para Olimpia. Fue en el segundo partido final del 2002, ante el São Caetano. Como en el 89, el equipo de Para Uno había caído de local, 1-0 y en la revancha disputada en el estadio Pacaembú de la ciudad de São Paulo, venció por 2-1, con anotaciones de Richard Báez y el argentino Gastón Córdoba. La Libertadores se definió en la tanda de los penales y con goles de Julio César Enciso, Sergio Orteman, Rodrigo López y Mauro Caballero Olimpia se adjudicó el triunfo, por 4-2 y la tercera vuelta olímpica, en la Copa Libertadores. El entrenador de los olimpistas fue el argentino Nery Pumpido.

El Decano fuera del Paraguay obtuvo 29 victorias en la Libertadores. Chile es el país donde más triunfos logró el cuadro franjeado (11 éxitos), seguido por Bolivia y Perú, con 4 victorias, luego aparecen Brasil, Argentina, Ecuador y Venezuela, con 2 y cierran Colombia y Uruguay con 1 victoria.

Haciendo la salvedad de que , en 1969, Olimpia le ganó a Bolívar de La Paz, 2-1, en el estadio de Racing de la Argentina (desempate en zona de grupos) y en la edición de 1990, en la semifinal de ida, Olimpia venció 2-1 a Nacional de Medellín, en el estadio Nacional de Santiago de Chile, donde ofició de local el equipo colombiano, por una suspensión de la Conmebol.